Grace Kelly családja rosszallása ellenére döntött úgy, hogy Hollywoodban próbál szerencsét a színészkedéssel. A családi féltés és „rút kiskacsa” beceneve azonban úgy tűnik, egyaránt megcáfolásra talált: Kelly sikeres hollywood-i karriert tudhat magáénak. Alfred Hitchcock három filmjében is szerepelt (Gyilkosság telefonhívásra, Hátsó ablak és Fogjunk tolvajt!). Többször is jelölték a legjobb női mellékszereplőnek járó Oscar-díjra, amit végül az 1955-ös a Vidéki lányban nyújtott alakításáért kapott meg.

1955-ben kalandos úton ismerkedett meg III. Rainier monacói herceggel. A találkozó kijelölt időpontja előtt egész Franciaországban áramkimaradás volt egy sztrájk miatt, ezért a színésznő nem tudott hajat szárítani, valamint a szobalány nem tudta kivasalni Grace ez alkalomra készített ruháját. A helyzetet végül egy hajba tett művirág-koszorú és egy új ruha oldotta meg. A herceg ráadásul kétórás késéssel érkezett, abban a pillanatban, amikor a megváratott színésznő már távozni készült. III. Rainier azonban elvarázsolta Grace-t, és a színésznő hosszas levelezés során, miután jobban megismerte a herceget, bele is szeretett. III. Rainier 1955. decemberének végén New Yorkban jegyezte el Grace Kellyt, az esküvőre pedig 1956-ban került sor.

Esküvője után még többször megkeresték filmszerepekkel, de Rainier herceg és Monaco népe ellenezte a további filmezést. Magyar vonatkozásokat is találunk a híres hülgy életében: Kelly egyik utolsó filmje, 1956-ban A hattyú volt, mely Molnár Ferenc regényéből készült. A hercegnő 1972. februárjában Budapestre érkezett Elizabeth Taylor angol színésznő 40. születésnapja alkalmából rendezett ünnepségre.